Жиры – это сложные эфиры, образованные глицерином и высшими одноосновными карбоновыми кислотами (жирными кислотами).
.

Жиры образуются при взаимодействии глицерина и высших карбоновых кислот:

 

 

Жирные (высшие) кислоты
Предельные кислотыНепредельные кислоты
Масляная кислота С3Н7 -СООНОлеиновая кислота С17Н33СООН

(содержит одну двойную связь в радикале)

СН3—(СН2)7—СН = СН—(СН2)7—СООН

Пальмитиновая кислота С15Н31 — СООНЛинолевая кислота  С17Н31СООН 

(две двойные связи в радикале)

 СН3-(СН2)4-СН = СН-СН2-СН = СН-СООН

Стеариновая кислота С17Н35 — СООНЛиноленовая кислота С17Н29СООН

 (три двойные связи в радикале)

СН3СН2СН=CHCH2CH=CHCH2CH=СН(СН2)4СООН

 

Номенклатура жиров

Общее название жиров – триацилглицерины (триглицериды).

 Существует несколько способов назвать молекулу жира.

 Например, жир, образованный тремя остатками стеариновой кислоты, будет иметь следующие названия:

 

Физические свойства жиров

Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде. С водой жиры не смешиваются.

 

Животные жиры — предельныеРастительные жиры (масла) — непредельные
Твёрдые, образованы предельными кислотами – стеариновой и пальмитиновой.

Все животные жиры, кроме рыбьего – твёрдые.

Жидкие, образованы непредельными кислотами – олеиновой, линолевой и другими.

Все растительные жиры, кроме пальмового масла – жидкие.

 

Химические свойства жиров

 

1. Гидролиз (омыление) жиров

Жиры подвергаются гидролизу в кислой или щелочной среде или под действием ферментов.

 

1.1. Кислотный гидролиз 

Под действием кислот жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.

 

Например, при гидролизе тристеарата глицерина в кислой среде образуется  стеариновая кислота и глицерин

 

 

1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров

При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.

 

Например, при гидролизе тристеарата глицерина гидроксидом натрия образуется стеарат натрия.

 

 

2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров

 

Гидрогенизация жиров — это процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.

При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).

Например, триолеат глицерина при гидрировании превращается в тристеарат глицерина:

 

    Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее, какая масса йода может присоединиться по двойным связям к 100 г жира.

 

3. Мыло  и синтетические моющие средства

 

При щелочном гидролизе жиров образуются мыла соли высших жирных кислот.

Стеарат натрия – твёрдое мыло.

Стеарат калия – жидкое мыло.

Моющая способность мыла зависит от жесткости воды. Оно хорошо мылится и стирает в мягкой воде, плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы Ca2+ и Mg2+ дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли.

Например, тристеарат глицерина взаимодействует с сульфатом кальция 

 

Поэтому наряду с мылом используют  синтетические моющие средства.

Их производят из других веществ, например из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.

Спирт реагирует с серной кислотой с образованием алкилсульфата.

 

 

Далее алкилсульфат гидролизуется щелочью:

 

 

Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли этих веществ растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.