Карбонильные соединения это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу:

Карбонильные соединения делятся на альдегиды и кетоны. Общая формула карбонильных соединений: СnH2nO.

Строение, изомерия и гомологический ряд альдегидов и кетонов

Химические свойства альдегидов и кетонов

Способы получения альдегидов и кетонов

Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода. 

Структурная формула альдегидов:

Кетонами называются соединения, в молекуле которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами

Структурная формула кетонов:

Строение карбонильных соединений

Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp2 -гибридизации и образует три σ-связи и одну π-связь.

Одна из σ–связей – связь С–О, все три σ–связи расположены в одной плоскости под углом 120о друг к другу.


π-Связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода.

 Из-за большей электроотрицательности атома кислорода по сравнению с атомом углерода  связь С=О сильно поляризована, электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому кислорода.

На атоме кислорода возникает частичный отрицательный (δ), а на атоме углерода – частичный положительный (δ+) заряды.

Номенклатура карбонильных соединений

  • По систематической номенклатуре к названию углеводорода добавляют суффикс  «-АЛЬ».

Нумерация ведется от атома углерода карбонильной группы.

Например, 2-метилпропаналь

  • К названию кетонов добавляют в название суффикс «-ОН».  После этого добавляют номер атомов углерода карбонильной группы.
Например, пентанон-2

  • Тривиальные названия альдегидов и кетонов приведены в таблице.

Изомерия карбонильных соединений

Изомерия альдегидов

Для   альдегидов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомерия углеродного скелета характерна для альдегидов, которые содержат не менее четырех атомов углерода.

Например. Формуле С4Н8О соответствуют два альдегида-изомера углеродного скелета
Бутаналь2-Метилпропаналь

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Альдегиды являются межклассовыми изомерами с кетонами, непредельными спиртами и непредельными простыми эфирами, содержащими одну двойную связь в молекуле. Общая формула этих классов органических соединений — CnH2nО.

Межклассовая изомерия характерна для альдегидов, которые содержат не менее трех атомов углерода. 

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой  С3Н6О: пропаналь СН3–CH2–CHO  и ацетон CH3–СO–CH3

 

ПропанальАцетон (пропанон)

Изомерия кетонов

Для кетонов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения карбонильной группы и межклассовая изомерия.

Изомерия углеродного скелета характерна для кетонов, которые содержат не менее пяти атомов углерода.

Например. Формуле С5Н10О соответствуют кетоны-изомеры углеродного скелета
Пентанон-23-Метилбутанон-2

Изомерия положения карбонильной группы характерна для кетонов, которые содержат не менее пяти атомов углерода.

Например. Формуле С5Н10О соответствуют два кетона-изомера углеродного скелета
Пентанон-2Пентанон-3

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Кетоны являются межклассовыми изомерами с альдегидами, непредельными спиртами и непредельными простыми эфирами, содержащими одну двойную связь в молекуле. Общая формула этих классов органических соединений — CnH2nО.

Межклассовая изомерия характерна для кетонов, которые содержат не менее трех атомов углерода. 

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой  С3Н6О: пропаналь СН3–CH2–CHO  и ацетон CH3–СO–CH3

 

ПропанальАцетон (пропанон)

Физические свойства альдегидов и кетонов

Все альдегиды и кетоны, кроме формальдегида – жидкости. Лёгкие альдегиды хорошо растворимы в воде из-за водородных связей, которые они образуют с водой.