Карбонильные соединения это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу:

Карбонильные соединения делятся на альдегиды и кетоны. Общая формула карбонильных соединений: СnH2nO.

Строение, изомерия и гомологический ряд альдегидов и кетонов

Химические свойства альдегидов и кетонов

Способы получения альдегидов и кетонов

Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода. 

Структурная формула альдегидов:

Кетонами называются соединения, в молекуле которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами

Структурная формула кетонов:

Получение карбонильных соединений

1. Окисление спиртов

 

При окислении первичных спиртов образуются альдегиды, при окислении вторичных спиртов – кетоны.

 

1.1. Окисление спиртов оксидом меди (II)

 

Например, при окислении этанола оксидом меди образуется уксусный альдегид

 

Например, при окислении изопропанола оксидом меди образуется ацетон

 

1.2. Окисление спиртов кислородом на меди

При пропускании паров спирта с кислородом над медной сеткой образуются альдегиды и кетоны.

Например, при окислении пропанола-1 кислородом в присутствии меди образуется пропаналь

В промышленности формальдегид получают окислением метанола на серебряном катализаторе при температуре 650оС и атмосферном давлении:

1.3. Окисление спиртов сильными окислителями

Вторичные спирты при этом окисляются до кетонов. Первичные спирты можно окислить до альдегидов, если предотвратить дальнейшее окисление альдегида (например, отгонять образующийся альдегид в ходе реакции).

 

2. Дегидрирование спиртов

При пропускании спирта над медной сеткой при нагревании образуются карбонильные соединения.

Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь

3. Гидратация алкинов

Присоединение воды к алкинам в присутствии солей ртути (II) приводит к образованию карбонильных соединений.

Например, при гидратации ацетилена образуется уксусный альдегид

Например: при гидратации пропина образуется ацетон

 

 

4. Гидролиз дигалогенпроизводных алканов

Под действием водного раствора щелочи образуется неустойчивый диол с двумя ОН-группами при одном атоме С, он теряет воду, превращаясь в альдегид или кетон.

 

Например: при гидролизе 1,1-дихлорэтана образуется этаналь

 

5. Пиролиз солей карбоновых кислот

При нагревании солей карбоновых кислот и двухвалентных металлов образуются неорганические соли (карбонаты) и кетоны.

 

Например: при пиролизе ацетата кальция образуется ацетон и карбонат кальция:

 

6. Кумольный способ получения ацетона

Ацетон в промышленности получают каталитическим окислением кумола.

Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:

Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:

Суммарное уравнение реакции:

7. Каталитическое окисление алкенов

 

При окислении этилена кислородом в присутствии катализаторов образуется уксусный альдегид.