Номенклатура органических веществ – это система правил, которые позволяют дать уникальное название каждому химическому соединению.

 

Номенклатура органических соединений
ТривиальнаяСистематическаяРациональная

 

Тривиальная и систематическая номенклатура

 

Тривиальная номенклатура сложилась исторически по мере зарождения и развития исторической химии, до появления единой системы наименования органических веществ.

Многие тривиальные названия испольуются и сейчас. В таблице ниже приведены тривиальные названия основных органических веществ, а также их названия по систематической номенклатуре.

 

Название по тривиальной номенклатуреНазвание по систематической номенклатуреФормула вещества

Углеводороды и галогенпроизводные

Изобутан2-метилпропанCH3-CH(CH3)-CH3
ЭтиленЭтен
ПропиленПропенCH2=CH-CH3
ДивинилБутадиен-1,3CH2=CH-CH=CH2
Изопрен2-Метилбутадиен-1,3CH2=C(СH3)-CH=CH2
ВинилацетиленБутен-1-ин-3CH≡C-CH=CH2
ТолуолМетилбензол
КумолИзопропилбензол
орто-Ксилол,

мета-ксилол,

пара-ксилол

1,2-Диметилбензол,

1,3-Диметилбензол,

1,4-Диметилбензол

СтиролВинилбензол
ХлороформТрихлорметанСHCl3
Хлоропрен2-хлорбутадиен-1,3CH2=C(Cl)-CH=CH2

 

 

 

Название по тривиальной номенклатуреНазвание по систематической номенклатуреФормула вещества

Кислородсодержащие и азотсодержащие вещества

Бензиловый спиртФенилметанол
ЭтиленгликольЭтандиол-1,2CH2OH-CH2OH
ГлицеринПропантриол-1,2,3CH2OH-CHOH-CH2OH
орто-Крезол,

мета-крезол,

пара-крезол

2-Метилфенол,

3-метилфенол,

4-метилфенол

 
ФормальдегидМетанальCH2=O
АцетальдегидЭтанальCH3-CH=O
АнилинФениламин

 

 

 

 

Название по тривиальной номенклатуреНазвание по систематической номенклатуреФормула вещества

Карбоновые кислоты

Муравьиная кислотаМетановая кислотаHCOOH
Уксусная кислотаЭтановая кислотаCH3COOH
Пропионовая кислотаПропановая кислотаCH3CH2COOH
Масляная кислотаБутановая кислота  CH3CH2CH2COOH
Щавелевая кислотаЭтандиовая кислотаHOOC-COOH
Бензойная кислотаФенилмуравьиная кислотаC6H5COOH

 

  • Систематическая номенклатура ИЮПАК

В настоящее время используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Основа названия органических соединений в зависимости от числа атомов углерода:

 

Количество атомов С в цепи 123456789
КореньМет-Эт-Проп-Бут-Пент-Гекс-Гепт-Окт-Нон-

 

Наличие двойных или тройных связей в молекулах органических соединений обозначают, добавляя в конце слова суффикс -ен или -ин:

Тип связей Одинарная связь (С–С)Двойная связь (С=С)Тройная связь (СΞС)
Суффикс-ан-ен-ин

 

Наличие функциональных групп в органической молекуле обозначают добавлением в название приставки или суффикса:

Функциональная группаПриставкаСуффикс
–СООН-карбокси
–СООН— овая кислота
–SO3HСульфо--сульфокислота
–(С)Н=OОксо--аль
–ОНГидрокси--ол
–SНМерканто--тиол
–NH2Амино--амин
–NО2Нитро-
–ORАлкокси-
–F, –Cl, –Br, –I, –HalФтор-, хлор-, бром-, йод- (галоген-)

 

Для обозначения числа кратных связей и числа функциональных групп используют следующие числительные:

Количество кратных связей и функциональных групп2345678
ЧислительноеДиТриТетраПентаГексаГептаОкта

 

Название углеводородных радикалов:

НазваниеУглеводородный радикал
Метил-–CH3
Этил-–CH2CH3
Пропил-–CH2CH2CH3
Изопропил-–CH(CH3)CH3
Бутил-– CH2CH2CH2CH3

 

Изобутил-– CH2CH(CH3)CH3
Втор-бутил– CH(CH3)CH2CH3
Трет-бутил– C(CH3)3

 

Правила составления названий алканов

 

1. Выбирают главную углеродную цепь

 

При этом углеводородные радикалы, которые не входят в главную цепь,  являются в ней заместителями. Главная цепь должна быть самой длинной.

 

Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а

 

2. Главная цепь должна быть самой разветвленной.

 

Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от главной цепи на рисунке б – один:

 

3. Нумеруют атомы углерода в главной цепи.

 

Нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.

При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

 

Например, правильная нумерация  в главной углеродной цепи