Номенклатура органических веществ – это система правил, которые позволяют дать уникальное название каждому химическому соединению.

Перед изучением номенклатуры органических веществ обязательно рекомендую познакомиться с темой Классификация органических соединений.

 

Номенклатура органических соединений
Тривиальная Систематическая Рациональная

 

Систематическая номенклатура ИЮПАК

 

В настоящее время используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Основа названия органических соединений в зависимости от числа атомов углерода:

 

Количество атомов С в цепи 1 2 3 4 5 6 7 8 9
Корень Мет- Эт- Проп- Бут- Пент- Гекс- Гепт- Окт- Нон-

 

Наличие двойных или тройных связей в молекулах органических соединений обозначают, добавляя в конце слова суффикс -ен или -ин:

Тип связей Одинарная связь (С–С) Двойная связь (С=С) Тройная связь (СΞС)
Суффикс -ан -ен -ин

 

Наличие функциональных групп в органической молекуле обозначают добавлением в название приставки или суффикса:

Функциональная группа Приставка Суффикс
–СООН -карбокси
–СООН — овая кислота
–SO3H Сульфо- -сульфокислота
–(С)Н=O Оксо- -аль
–ОН Гидрокси- -ол
–SН Мерканто- -тиол
–NH2 Амино- -амин
–NО2 Нитро-
–OR Алкокси-
–F, –Cl, –Br, –I, –Hal Фтор-, хлор-, бром-, йод- (галоген-)

 

Для обозначения числа кратных связей и числа функциональных групп используют следующие числительные:

Количество кратных связей и функциональных групп 2 3 4 5 6 7 8
Числительное Ди Три Тетра Пента Гекса Гепта Окта

 

Название углеводородных радикалов:

Название Углеводородный радикал
Метил- –CH3
Этил- –CH2CH3
Пропил- –CH2CH2CH3
Изопропил- –CH(CH3)CH3
Бутил- – CH2CH2CH2CH3

 

Изобутил- – CH2CH(CH3)CH3
Втор-бутил – CH(CH3)CH2CH3
Трет-бутил – C(CH3)3

 

Правила составления названий алканов

 

1. Выбирают главную углеродную цепь

 

Главная цепь — это самая длинная и самая разветвленная непрерывная последовательность углеродных атомов. При этом неважно, как нарисованы на схеме углеродные атомы (вверх, вниз, влево, вправо). При этом углеводородные радикалы, которые не входят в главную цепь,  являются в ней заместителями. Главная цепь должна быть самой длинной.

 

Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а

 

2. Главная цепь должна быть самой разветвленной.

 

Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от главной цепи на рисунке б – один:

 

3. Нумеруют атомы углерода в главной цепи.

 

Нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.

При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

 

Например, правильная нумерация  в главной углеродной цепи

 

 

Тривиальная  номенклатура

 

Тривиальная номенклатура сложилась исторически по мере зарождения и развития исторической химии, до появления единой системы наименования органических веществ.

Многие тривиальные названия используются и сейчас. В таблице ниже приведены тривиальные названия основных органических веществ, а также их названия по систематической номенклатуре.

 

Название по тривиальной номенклатуре Название по систематической номенклатуре Формула вещества

Углеводороды и галогенпроизводные

Изобутан 2-метилпропан CH3-CH(CH3)-CH3
Этилен Этен
Пропилен Пропен CH2=CH-CH3
Дивинил Бутадиен-1,3 CH2=CH-CH=CH2
Изопрен 2-Метилбутадиен-1,3 CH2=C(СH3)-CH=CH2
Винилацетилен Бутен-1-ин-3 CH≡C-CH=CH2
Толуол Метилбензол
Кумол Изопропилбензол
орто-Ксилол,

мета-ксилол,

пара-ксилол

1,2-Диметилбензол,

1,3-Диметилбензол,

1,4-Диметилбензол

Стирол Винилбензол
Хлороформ Трихлорметан СHCl3
Хлоропрен 2-хлорбутадиен-1,3 CH2=C(Cl)-CH=CH2

 

 

 

Название по тривиальной номенклатуре Название по систематической номенклатуре Формула вещества

Кислородсодержащие и азотсодержащие вещества

Бензиловый спирт Фенилметанол
Этиленгликоль Этандиол-1,2 CH2OH-CH2OH
Глицерин Пропантриол-1,2,3 CH2OH-CHOH-CH2OH
орто-Крезол,

мета-крезол,

пара-крезол

2-Метилфенол,

3-метилфенол,

4-метилфенол

 

Формальдегид Метаналь CH2=O
Ацетальдегид Этаналь CH3-CH=O
Анилин Фениламин

 

 

 

 

Название по тривиальной номенклатуре Название по систематической номенклатуре Формула вещества

Карбоновые кислоты

Муравьиная кислота Метановая кислота HCOOH
Уксусная кислота Этановая кислота CH3COOH
Пропионовая кислота Пропановая кислота CH3CH2COOH
Масляная кислота Бутановая кислота   CH3CH2CH2COOH
Щавелевая кислота Этандиовая кислота HOOC-COOH
Бензойная кислота Фенилмуравьиная кислота C6H5COOH