Нитросоединения – это вещества, в которых алкильный или ароматический радикал связан с нитрогруппой —NO2.

 

В зависимости от типа углеводородного радикала, связанного с группой NO2, нитросоединения подразделяются на алифатические (жирные) и ароматические.

Простейший представитель алифатических нитросоединений –  нитрометан:

CH3 –NO2

 Ароматическое нитросоединение – нитробензол С6Н5–NO2:

 

Свойства нитросоединений

Восстановление нитросоединений

При восстановлении нитросоединений образуются первичные амины.

  • Нитросоединения восстанавливаются водородом:

  • Восстановление сульфидом аммония (реакция Зинина):

  • Восстановление алюминием и цинком в щелочной среде.

Алюминий и цинк в щелочной среде образуют гидроксокомплексы.

В щелочной и нейтральной среде получаются амины. Восстановлением нитробензола получают анилин.

  • Восстановление металлами в кислой среде.

Железо, олово и цинк в соляной кислоте реагируют с нитросоединениями с образованием солей аминов:

Амины из раствора соли  выделяют с помощью щелочи: 

 

Реакции замещения нитробензола

Нитробензол вступает в реакции замещения с образованием мета-замещенных продуктов в бензольном кольце.

 

Например, при хлорировании нитробензола образуется мета-хлорнитробензол:

 

Получение нитросоединений

Нитрование алканов и ароматических углеводородов

Алканы взаимодействуют с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140оС и под давлением.  Атом водорода в алкане замещается на нитрогруппу NO2.

При этом процесс протекает избирательно.

Стретичный–Н > Свторичный–Н > Спервичный–Н

 

Например, при нитровании пропана образуется преимущественно 2-нитропропан

 


Ароматические углеводороды нитруются концентрированной азотной кислотой. Реакция катализируется концентрированной серной кислотой:

 

 

При нитровании толуола может получиться трёхзамещённая молекула (2,4,6-тринитротолуол, тротил):

 

Замещение галогена на нитрогруппу

При взаимодействии нитрита серебра с галогеналканами образуются амины: