Карбоновые кислоты – это вещества, в молекулах которых содержится одна или несколько карбоксильных групп СООН.

Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот: СnH2nO2

Строение, изомерия и гомологический ряд карбоновых кислот

Химические свойства карбоновых кислот

Способы получения карбоновых кислот

 

Классификация карбоновых кислот

По числу карбоксильных групп:

  • одноосновные карбоновые кислоты  — содержат одну карбоксильную группу -СООН. Общая формула CnH2n+1COOH или CnH2nO2
Например, уксусная кислота

  • многоосновные карбоновые кислоты — содержат две и более карбоксильные группы СООН. Например, общая формула двухосновных карбоновых кислот CnH2n(СОOH)2 или CnH2n-2O4.
Например, щавелевая кислота

Классификация по строению углеводородного радикала

  • Предельные карбоновые кислоты –  карбоксильная группа СООН соединена с предельным радикалом. Например, этановая кислота СН3–СООН.
  • Непредельные карбоновые кислоты – карбоксильная группа СООН соединена с непредельным радикалом. Например, акриловая кислота: СН2=СН–СООН.
  • Ароматические кислоты — карбоксильная группа СООН соединена с непредельным радикалом. Например, бензойная кислота: С6Н5СООН.
  • Циклические кислоты — карбоксильная группа СООН соединена с углеводородным циклом. Например, циклопропанкарбоновая кислота: С3Н5СООН.

 

Строение карбоновых кислот

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому кислорода.

Атом углерода карбоксильной группы находится в состоянии sp2-гибридизации, образует три σ-связи и одну π-связь.

Водородные связи и физические свойства карбоновых кислот

В жидком состоянии и в растворах молекулы карбоновых кислот образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул карбоновых кислот.

Молекулы карбоновых кислот с помощью водородных связей соединены в димеры.

Это приводит к увеличению растворимости в воде и высоким температурам кипения низших карбоновых кислот.

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

 

Номенклатура карбоновых кислот

 

Предельные одноосновные карбоновые кислоты.

Тривиальное названиеСистематическое название Название соли и эфираФормула кислоты
МуравьинаяМетановаяФормиат (метаноат)HCOOH
УксуснаяЭтановаяАцетат (этаноат)CH3COOH
ПропионоваяПропановаяПропионат (пропаноат)CH3CH2COOH
МаслянаяБутановаяБутират (бутаноат)CH3(CH2)2COOH
ВалериановаяПентановаяПентаноат CH3(CH2)3COOH
КапроноваяГексановаяГексаноатCH3(CH2)4COOH
ПальмитиноваяГексадекановаяПальмитат С15Н31СООН
СтеариноваяОктадекановаяСтеарат С17Н35СООН

 

Таблица. Непредельные одноосновные карбоновые кислоты.

Тривиальное названиеСистематическое название Название соли и эфираФормула кислоты
АкриловаяПропеноваяАкрилатCH2=CH–COOH  
Метакриловая2-МетилпропеноваяМетакрилатCH2=C(СH3)–COOH 
Кротоноваятранс-2-БутеноваяКротонатСН3 -CH=CH–COOH 
Олеиновая9- цис-ОктадеценоваяОлеатСН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН

 

Линолевая9,12-цис-ОктадекадиеноваяЛинолеатСН3(СН2)4(СН=СНСН2)2(СН2)6СООН
Линоленовая9,12,15-цис-ОктадекатриеноваяЛиноленоатСН3СН2(СН=СНСН2)3(СН2)6СООН

 

 

Таблица. Двухосновные карбоновые кислоты.

Тривиальное названиеСистематическое название Название соли и эфираФормула кислоты
ЩавелеваяЭтандиоваяОксалатНООС – COOH
МалоноваяПропандиоваяМалонатНООС-СН2-СООН
ЯнтарнаяБутандиоваяСукцинатНООС-(СН2)2-СООН
ГлутароваяПентандиоваяГлутаратНООС-(СН2)3-СООН
АдипиноваяГександиоваяАдипинатНООС-(СН2)4-СООН
Малеиноваяцис-БутендиоваяМалеинатцис-НООССН=СНСООН
Фумароваятранс-БутендиоваяФумараттранс-НООССН=СНСООН

 

Таблица. Ароматические карбоновые кислоты.

Тривиальное названиеСистематическое название Название соли и эфираФормула кислоты
БензойнаяФенилкарбоноваяБензоат
ФталеваяБензол-1,2-дикарбоновая кислота Фталат
ИзофталеваяБензол-1,3-дикарбоновая кислота Изофталат
ТерефталеваяБензол-1,4-дикарбоновая кислота Терефталат

Изомерия предельных карбоновых кислот

Структурная изомерия

Для  предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры – это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета характерна для карбоновых кислот, которые содержат не менее четырех атомов углерода.

Например. Формуле С4Н8О2 соответствуют бутановая и 2-метилпропановая кислота
Бутановая (масляная) кислота Изомасляная (2-метилпропановая) кислота

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Карбоновые кислоты изомерны сложным эфирам. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2nО2.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С2Н4О2: уксусная кислота СН3–CОOH  и метилформиат H–COOCH3

 

Уксусная кислотаМетиловый эфир муравьиной кислоты
СН3–CОOHHCOOCH3

Общую формулу  СnH2nO2 могут также иметь многие другие полифункциональные соединения, например:  альдегидоспирты, непредельные диолы, циклические простые диэфиры и т.п.