Аминокислотыорганические бифункциональные соединения, в состав которых входят карбоксильные группы –СООН и аминогруппы –NH2.

Природные аминокислоты можно разделить на следующие основные группы:

1) Алифатические предельные аминокислоты (глицин, аланин)NH2-CH2-COOH глицин

NH2-CH(CH3)-COOH аланин

2) Серосодержащие аминокислоты (цистеин)

цистеин

3) Аминокислоты с алифатической гидроксильной группой (серин)NH2-CH(CH2OH)-COOH серин
4) Ароматические аминокислоты (фенилаланин, тирозин)

фенилаланин

тирозин

5) Аминокислоты с двумя карбоксильными группами (глутаминовая кислота)HOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-COOH

глутаминовая кислота

6) Аминокислоты с двумя аминогруппами (лизин)CH2(NH2)-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH

лизин

 

Номенклатура аминокислот

 

  • Для природных α-аминокислот R-CH(NH2)COOH применяются тривиальные названия: глицин, аланин, серин и т. д.

 

  • По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе:

 

2 – Аминобутановая кислота3-Аминобутановая кислота
  • Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.

 

α-Аминомасляная кислотаβ-Аминомасляная кислота

 

 

Физические свойства аминокислот

 

Аминокислоты – твердые кристаллические вещества с высокой температурой плавления. Хорошо растворимы в воде, водные растворы хорошо проводят электрический ток.

 

Получение аминокислот

  • Замещение галогена на аминогруппу в соответствующих галогензамещенных кислотах:

 

  • Восстановление нитрозамещенных карбоновых кислот (применяется для получения ароматических аминокислот):

 

Химические свойства аминокислот

 

При растворении аминокислот в воде карбоксильная группа отщепляет ион водорода, который может присоединиться к аминогруппе. При этом образуется внутренняя соль, молекула которой представляет собой биполярный ион:

 

 

1. Кислотно-основные свойства аминокислот

 

 Аминокислоты — это амфотерные соединения.

 

Они содержат в составе молекулы две функциональные группы противоположного характера: аминогруппу с основными свойствами и карбоксильную группу с кислотными свойствами.

 

Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, щелочную или кислую среду в зависимости от количества функциональных групп.

 

Так, глутаминовая кислота образует кислый раствор (две группы -СООН, одна -NH2), лизин — щелочной (одна группа -СООН, две -NH2).

 

1.1. Взаимодействие с металлами и щелочами

Как кислоты (по карбоксильной группе), аминокислоты могут реагировать с металлами, щелочами, образуя соли:

 

1.2. Взаимодействие с основаниями

По аминогруппе аминокислоты реагируют с основаниями:

 

2. Взаимодействие с азотистой кислотой

Аминокислоты способны реагировать с азотистой кислотой.

 

Например, глицин взаимодействует с азотистой кислотой:

 

3. Взаимодействие с азотистой кислотой

Аминокислоты способны реагировать с аминами, образуя соли или амиды.

 

4. Этерификация

Аминокислоты могут реагировать со спиртами в присутствии газообразного хлороводорода, превращаясь в сложный эфир:

 

Например, глицин взаимодействует с этиловым спиртом:

 

 

 

5. Декарбоксилирование

Протекает при нагревании аминокислот с щелочами или при нагревании.

 

Например, глицин взаимодействует с гидроксидом бария при нагревании:

 

Например, глицин разлагается при нагревании:

 

 

6. Межмолекулярное взаимодействие аминокислот

 При взаимодействии аминокислот образуются пептиды.  При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид.

 

Например, глицин реагирует с аланином с образованием дипептида (глицилаланин):

 

Фрагменты молекул аминокислот, образующие пептидную цепь, называются аминокислотными остатками, а связь CO–NH — пептидной связью.